Nato da genitori toscani a Messina, in contrada San Mercurio (attuale via del Vespro), fu battezzato con i nomi di Ernesto Antonio Pietro Giuseppe Cesare Augusto; il padre Francesco era capitano d’artiglieria (il nonno Pietro era stato ufficiale napoleonico) e simpatizzante mazziniano, la madre era Giulia Lusoni. Nel 1878 si trasferì con la famiglia a Livorno e giovanissimo aderì ad un’associazione monarchica – da cui venne espulso per non meglio precisate “indelicatezze” – e iniziò quindi a collaborare con La Riforma, un periodico moderato. Ben presto aderì al movimento anarchico di cui divenne in breve tempo una delle figure più influenti. Nel 1887 fu arrestato per un’epigrafe scritta per ricordare i martiri di Chicago, – militanti anarchici che, accusati di aver organizzato i disordini del 1º maggio 1886 per rivendicare la giornata lavorativa di otto ore, furono impiccati l’11 novembre 1887 – e ritenuta un’istigazione alla protesta contro le navi statunitensi alla fonda nel porto di Livorno.
Nel 1889 si laureò a Pisa in giurisprudenza con una tesi intitolata La miseria e il delitto avendo come relatore Carlo Francesco Gabba.
Nel novembre dello stesso anno pubblicò, sotto lo pseudonimo di Rigo (anagramma del suo cognome), un primo opuscolo – “Pensieri ribelli” – contenente i testi delle prime conferenze. La pubblicazione gli fruttò il sequestro dell’opuscolo e l’arresto per «istigazione all’odio di classe», accusa dalla quale uscì assolto grazie anche ad un nutrito stuolo di legali – compagni di università e professori – che ne assunsero la difesa. La notizia dell’arresto decretò peraltro il successo del pamphlet, stampato in 1500 copie.
Il 13 maggio dell’anno successivo venne nuovamente arrestato perché considerato tra gli organizzatori delle manifestazioni del primo maggio a Livorno e con le accuse di «ribellione ed eccitamento all’odio fra le diverse classi sociali» e di «eccitamento allo sciopero e resistenza all’autorità». Questa volta venne condannato ad un anno di reclusione (pena poi annullata in Cassazione) e rimase in carcere, prima a Livorno e poi a Lucca, fino al 9 novembre.
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